Chimica Organica

La Chimica Organica moderna si occupa dello studio della maggior parte delle molecole contenenti carbonio. In origine, era limitata esclusivamente allo studio delle sostanze presenti nei viventi o da loro prodotte (biomolecole).

I più semplici composti organici sono formati da soli due elementi chimici: carbonio e idrogeno; questi prendono il nome di idrocarburi. Gli altri elementi più frequentemente presenti nelle molecole organiche assieme al carbonio sono ossigeno, azoto zolfo e fosforo.

Nella tavola periodica degli elementi, il carbonio è nel secondo periodo, nel gruppo IVa; ha ${Z = 6}$ e configurazione elettronica $\ce{1s^{2} 2s^{2} 2p^{3}}$. Ciò significa che si tratta di un elemento non-metallico¹⁾, con 4 elettroni di valenza.

Il valore intermedio dell'elettronegatività (2.5), che è vicino a quello dell'idrogeno (2.1), porta alla formazione negli idrocarburi di legami covalenti stabili.

Quando lega con elementi come l'idrogeno, gli elettroni di valenza sono molto vicini ai nuclei, rendendo i legami covalenti stabili e consentendo la formazione di molecole anche parecchio complesse.

La capacità del carbonio di formare ben 3 stati di ibridazione diversi ($\ce{sp^1}$, $\ce{sp^2}$ ed $\ce{sp^3}$) consente la formazione di molecole di tipo differenti (es. alcani, alcheni, alchini).

Nei composti organici, oltre al carbonio e all'idrogeno possono essere presenti anche altri elementi, detti “eteroatomi”: gli alogeni ($\ce{F}$, $\ce{Cl}$, $\ce{Br}$, $\ce{I}$), $\ce{O}$, $\ce{N}$ e $\ce{P}$.

Per gruppo funzionale si intende un atomo o insieme di atomi legati tra loro che conferisce determinate proprietà chimiche alla molecola che lo presenta. Nel momento in cui in un idrocarburo un atomo di idrogeno viene sostituito da un atomo di cloro, la presenza di questo legame carbonio-cloro conferisce alla molecola proprietà diverse. Talvolta “gruppo funzionale” indica anche il tipo di legame carbonio-carbonio presente.

Per rappresentare i gruppi funzionali si scrive la formula bruta preceduta da un trattino per rappresentare la presenza di un residuo alchinico. Nel caso degli alcoli, ad esempio, vi è il tipico gruppo ossidrilico $\ce{-OH}$

Le molecole organiche possono essere costituite da catene ramificate o semplici; nei vertici sono sempre presenti atomi di carbonio. Possono esistere anche molecole cicliche, con strutture che si avvolgono su loro stesse.

Sono isomeri i composti con la stessa formula bruta ma diverse caratteristiche. In chimica organica, si distinguono in:

• isomeri di struttura (costituzionali)
  • isomeria di catena: gli isomeri differiscono per la forma della catena carbonica (scheletro carbonioso), che può essere lineare o ramificata
    Es.: n-pentano vs. isopentano (entrambi $\ce{C5H12}$)
  • isomeria di gruppo funzionale: riguarda composti che appartengono a categorie chimiche diverse
    Es. metanolo vs. dimetiletere (entrambi $\ce{C2H6O}$)
  • isomeri di posizione: legami o gruppi funzionali presenti sono uguali, ma la loro disposizione sullo scheletro carbonioso è differente
    Es. 1-butene vs. 2-butene (entrambi $\ce{C4H8}$)
    
• stereoisomeria: gli atomi legati allo stesso ordine ma orientati diversamente nello spazio
  • isometria geometrica: in molecole con doppi legami, se i due gruppi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l'isomero è definito cis, se invece sono da parti opposte, è detto trans. Ciò influisce sulle proprietà fisiche (ma non chimiche) del composto
  • enantiomeri: le molecole sono immagini speculari (non sovrapponibili)
  • diasteroisomeri: le molecole non sono immagini speculari

Schema di un polarimetro

Sono detti chirali oggetti distinguibili dalla loro immagine speculare (non reciprocamente sovrapponibili), come ad esempio le mani. Gli enantiomeri sono molecole che presentano almeno un centro chirale (anche detto stereocentro). Affinché un carbonio sia centro chirale deve essere tetraedrico (ibridazione $\ce{sp^{3}}$) legato a quattro atomi o gruppi atomici diversi.

Da un punto di vista pratico è possibile distinguere due enantiomeri in quanto hanno diverse proprietà ottiche, poiché determinano una rotazione del piano della luce polarizzata in due versi opposti, seppur della stessa ampiezza. Per misurare questo fenomeno si usa uno strumento noto come polarimetro, composto da:

• una sorgente luminosa
• un polarizzatore da cui emerge luce polarizzata
• un tubo porta-campioni, in cui si immette la sostanza di cui si vogliono studiare le proprietà ottiche
• un prisma analizzatore

Misurando l'angolo di rotazione della luce, si assegna una polarità al composto: enantiomeri che portano ad angoli di rotazione in verso orario sono convenzionalmente indicati con il segno +, mentre quelli che causano una rotazione antioraria sono detti -. Gli enantiomeri possono avere proprietà biologiche differenti. Vista l'elevata specificità tra enzima e substrato, ad esempio, può essere che l'enzima + sia attivo e l'enzima - sia inattivo, non essendo in grado di accogliere il substrato.

Una miscela di parti uguali (50:50) di enantiomeri + e - è detta racemo, e non interferisce con il piano di polarizzazione della luce.