Chimica Organica

La Chimica Organica moderna si occupa dello studio della maggior parte delle molecole contenenti carbonio. In origine, era limitata esclusivamente allo studio delle sostanze presenti nei viventi o da loro prodotte (biomolecole).

I più semplici composti organici sono formati da soli due elementi chimici: carbonio e idrogeno; questi prendono il nome di idrocarburi. Gli altri elementi più frequentemente presenti nelle molecole organiche assieme al carbonio sono ossigeno, azoto zolfo e fosforo.

Nella tavola periodica degli elementi, il carbonio è nel secondo periodo, nel gruppo IVa; ha ${Z = 6}$ e configurazione elettronica $\ce{1s^{2} 2s^{2} 2p^{3}}$. Ciò significa che si tratta di un elemento non-metallico¹⁾, con 4 elettroni di valenza.

Il valore intermedio dell'elettronegatività (2.5), che è vicino a quello dell'idrogeno (2.1), porta alla formazione negli idrocarburi di legami covalenti stabili.

Quando lega con elementi come l'idrogeno, gli elettroni di valenza sono molto vicini ai nuclei, rendendo i legami covalenti stabili e consentendo la formazione di molecole anche parecchio complesse.

La capacità del carbonio di formare ben 3 stati di ibridazione diversi ($\ce{sp^1}$, $\ce{sp^2}$ ed $\ce{sp^3}$) consente la formazione di molecole di tipo differenti (es. alcani, alcheni, alchini).

Nei composti organici, oltre al carbonio e all'idrogeno possono essere presenti anche altri elementi, detti “eteroatomi”: gli alogeni ($\ce{F}$, $\ce{Cl}$, $\ce{Br}$, $\ce{I}$), $\ce{O}$, $\ce{N}$ e $\ce{P}$.

Per gruppo funzionale si intende un atomo o insieme di atomi legati tra loro che conferisce determinate proprietà chimiche alla molecola che lo presenta. Nel momento in cui in un idrocarburo un atomo di idrogeno viene sostituito da un atomo di cloro, la presenza di questo legame carbonio-cloro conferisce alla molecola proprietà diverse. Talvolta “gruppo funzionale” indica anche il tipo di legame carbonio-carbonio presente.

Per rappresentare i gruppi funzionali si scrive la formula bruta preceduta da un trattino per rappresentare la presenza di un residuo alchinico. Nel caso degli alcoli, ad esempio, vi è il tipico gruppo ossidrilico $\ce{-OH}$

Le molecole organiche possono essere costituite da catene ramificate o semplici; nei vertici sono sempre presenti atomi di carbonio. Possono esistere anche molecole cicliche, con strutture che si avvolgono su loro stesse.

Sono isomeri i composti con la stessa formula bruta ma diverse caratteristiche. In chimica organica, si distinguono in:

• isomeri di struttura (costituzionali)
  • isomeria di catena: gli isomeri differiscono per la forma della catena carbonica (scheletro carbonioso), che può essere lineare o ramificata
    Es.: n-pentano vs. isopentano (entrambi $\ce{C5H12}$)
  • isomeria di gruppo funzionale: riguarda composti che appartengono a categorie chimiche diverse
    Es. metanolo vs. dimetiletere (entrambi $\ce{C2H6O}$)
  • isomeri di posizione: legami o gruppi funzionali presenti sono uguali, ma la loro disposizione sullo scheletro carbonioso è differente
    Es. 1-butene vs. 2-butene (entrambi $\ce{C4H8}$)
    
• stereoisomeria: gli atomi legati allo stesso ordine ma orientati diversamente nello spazio
  • isometria geometrica: in molecole con doppi legami, se i due gruppi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l'isomero è definito cis, se invece sono da parti opposte, è detto trans. Ciò influisce sulle proprietà fisiche (ma non chimiche) del composto
  • enantiomeri: le molecole sono immagini speculari (non sovrapponibili)
  • diasteroisomeri: le molecole non sono immagini speculari