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Gli alcani sono anche noti come //paraffine//. Possono andare incontro a rezioni di: | Gli alcani sono anche noti come //paraffine//. Possono andare incontro a rezioni di: |
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* **Combustione:** $\ce{C_{n}H_{2n{+2}} + (3n + {1})/{2} O2 -> nCO2 + (n + 1)H2O + energia}$ | * **Combustione:** $\ce{C_{n}H_{2n{+2}} + \frac{(3n + {1})}{2} O2 -> nCO2 + (n + 1)H2O + energia}$ |
* **Sostituizione radicalica:** $\ce{CH4 +Cl2 ->CH3Cl + HCl}$\\ Un eteroatomo si sostituisce a un atomo di idrogeno e si immette sullo scheletro carbonioso. Ciò avviene con la rottura di un legame carbonio-idrogeno, che può avvenire in maniera omolitica ed eterolitica. | * **Sostituizione radicalica:** $\ce{CH4 +Cl2 ->CH3Cl + HCl}$\\ Un eteroatomo si sostituisce a un atomo di idrogeno e si immette sullo scheletro carbonioso. Ciò avviene con la rottura di un legame carbonio-idrogeno, che può avvenire in maniera omolitica ed eterolitica. |
* **Alogenazione** radicalica non selettiva: $\ce{C4H10 + Cl2 ->[h\nu] C4H9Cl + CH8Cl2 + etc}$ sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con uno di un alogeno (principalmente Cl e Br). Non avviene spontaneamente, ma è necessaria energia fornita tramite fotoni (radiazioni UV). L'esito solitamente è una miscela di alogenuri alchilici. Essa avviene come segue: | * **Alogenazione** radicalica non selettiva: $\ce{C4H10 + Cl2 ->[h\nu] C4H9Cl + CH8Cl2 + etc}$ sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con uno di un alogeno (principalmente Cl e Br). Non avviene spontaneamente, ma è necessaria energia fornita tramite fotoni (radiazioni UV). L'esito solitamente è una miscela di alogenuri alchilici. Essa avviene come segue: |
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{{ :scienze:cis-trans.png?300|}} | {{ :scienze:cis-trans.png?300|}} |
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Negli alcheni è presente carbonio ibridato $\ce{sp^{2}}$, e pertanto un solo legame π assieme al legame $\ce{C-C}$ σ. I primi tre membri della serie omologa (etene propene butene); da 5 atomi di carbonio fino a 15 sono allo stato liquido, gli altri sono allo stato gassoso. In questi composti è presente l'isomeria cis-trans che influisce anche sulle proprietà biochimiche del composto: ad esempio, il cis-retinale e il trans-retinale, componenti della vitamina A necessari alla visione, hanno proprietà diverse. Il doppio legame rende impossibile la rotazione degli atomi di carbonio sugli assi di legame: l'insaturazione è un punto di rigidità geometrica della molecola. | |
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Gli alchini hanno ibridazione $\ce{sp}$ con due legami e un legame $\ce{C-C}$ σ. In corrispondenza di alogeni può avvenire una dialogenazione, o una monoalogenazione con permanenza di un doppio legame. | |
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Negli alcheni e gli alchini è possibile la reazione di addizione elettrofila. Gli elettrofili sono molecole o ioni che possono accettare un doppietto elettronico; sono elettrofili gli acidi, nella modalità in cui gli acidi sono definiti secondo Lewis. Con la rottura di un legame π, diventa possibile che due sostanze si uniscano senza portare all'eliminazione di alcuna specie chimica. Ad esempio, nella reazione dell'etene con il cloro, si ha | Negli alcheni e gli alchini è possibile la reazione di addizione elettrofila. Gli elettrofili sono molecole o ioni che possono accettare un doppietto elettronico; sono elettrofili gli acidi, nella modalità in cui gli acidi sono definiti secondo Lewis. Con la rottura di un legame π, diventa possibile che due sostanze si uniscano senza portare all'eliminazione di alcuna specie chimica. Ad esempio, nella reazione dell'etene con il cloro, si ha |
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Tutti gli acidi forti reagiscono vivacemente con gli alcheni. | Tutti gli acidi forti reagiscono vivacemente con gli alcheni. |
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| ==== Alcheni ==== |
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| Negli alcheni è presente carbonio ibridato $\ce{sp^{2}}$, e pertanto un solo legame π assieme al legame $\ce{C-C}$ σ. I primi tre membri della serie omologa sono etene, propene e butene; da 5 atomi di carbonio fino a 15 sono allo stato liquido, gli altri sono allo stato gassoso. In questi composti è presente l'isomeria cis-trans che influisce anche sulle proprietà biochimiche del composto: ad esempio, il cis-retinale e il trans-retinale, componenti della vitamina A necessari alla visione, hanno proprietà diverse. Il doppio legame rende impossibile la rotazione degli atomi di carbonio sugli assi di legame: l'insaturazione è un punto di rigidità geometrica della molecola. |
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| ==== Alchini ==== |
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| Gli alchini hanno ibridazione $\ce{sp}$ con due legami e un legame $\ce{C-C}$ σ. In corrispondenza di alogeni può avvenire una dialogenazione, o una monoalogenazione con permanenza di un doppio legame. |
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==== Polieni ==== | ==== Polieni ==== |
==== Composti eteroaromatici ==== | ==== Composti eteroaromatici ==== |
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Un composto eteroaromatico ha una struttura ad anello e può contenere atomi diversi dal carbonio a patto che contenga sempre ${4n + 2}$ elettroni $\pi$ delocalizzati. | Secondo lat regola di Hückel, un composto eteroaromatico ha una struttura ad anello e può contenere atomi diversi dal carbonio a patto che contenga sempre ${4n + 2}$ elettroni $\pi$ delocalizzati. |
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===== Isomeria ===== | |
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A una stessa formula bruta possono corrispondere più tipi di isomeri, e con l'aumentare del numero di atomi di carbonio aumenta significativamente il numero di isomeri possibili: | |
^Formula bruta^N° di isomeri possibili^ | |
|$\ce{C4H10}$|2| | |
|$\ce{C5H12}$|3| | |
|$\ce{C6H14}$|5| | |
|$\ce{C7H16}$|9| | |
|$\ce{C10H22}$|75| | |
|$\ce{C15H32}$|4347| | |
|$\ce{C20H42}$|366319| | |
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Sono isomeri i composti con la stessa formula bruta ma diverse caratteristiche. In chimica organica, si distinguono in: | |
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* isomeri di struttura (costituzionali) | |
* isomeria di catena: gli isomeri differiscono per la forma della catena carbonica (scheletro carbonioso), che può essere lineare o ramificata\\ Es.: //n-pentano// vs. //isopentano// (entrambi $\ce{C5H12}$) | |
* isomeria di gruppo funzionale: riguarda composti che appartengono a categorie chimiche diverse\\ Es. //metanolo// vs. //dimetiletere// (entrambi $\ce{C2H6O}$) | |
* isomeri di posizione: legami o gruppi funzionali presenti sono uguali, ma la loro disposizione sullo scheletro carbonioso è differente\\ Es. //1-butene// vs. //2-butene// (entrambi $\ce{C4H8}$)\\ | |
* stereoisomeria: gli atomi legati allo stesso ordine ma orientati diversamente nello spazio | |
* isometria geometrica: in molecole con doppi legami, se i due gruppi si trovano dalla stessa parte del piano rispetto al doppio legame, l'isomero è definito //cis//, se invece sono da parti opposte, è detto //trans//. Ciò influisce sulle proprietà fisiche (ma non chimiche) del composto | |
* enantiomeri: le molecole sono immagini speculari (non sovrapponibili) | |
* diasteroisomeri: le molecole non sono immagini speculari | |
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==== Enantiomeri ==== | |
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[{{:scienze:polarimetro.png?320 |Schema di un polarimetro}}] | |
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Sono detti //chirali// oggetti distinguibili dalla loro immagine speculare (non reciprocamente sovrapponibili), come ad esempio le mani. Gli enantiomeri sono molecole che presentano almeno un centro chirale (anche detto //stereocentro//). Affinché un carbonio sia centro chirale deve essere tetraedrico (ibridazione $\ce{sp^{3}}$) legato a quattro atomi o gruppi atomici diversi. | |
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Da un punto di vista pratico è possibile distinguere due enantiomeri in quanto hanno diverse proprietà ottiche, poiché determinano una rotazione del piano della luce polarizzata in due versi opposti, seppur della stessa ampiezza. Per misurare questo fenomeno si usa uno strumento noto come polarimetro, composto da: | |
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* una sorgente luminosa | |
* un polarizzatore da cui emerge luce polarizzata | |
* un tubo porta-campioni, in cui si immette la sostanza di cui si vogliono studiare le proprietà ottiche | |
* un prisma analizzatore | |
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Misurando l'angolo di rotazione della luce, si assegna una polarità al composto: enantiomeri che portano ad angoli di rotazione in verso orario sono convenzionalmente indicati con il segno +, mentre quelli che causano una rotazione antioraria sono detti -. Gli enantiomeri possono avere proprietà biologiche differenti. Vista l'elevata specificità tra enzima e substrato, ad esempio, può essere che l'enzima + sia attivo e l'enzima - sia inattivo, non essendo in grado di accogliere il substrato. | |
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Una miscela di parti uguali (50:50) di enantiomeri + e - è detta //racemo//, e non interferisce con il piano di polarizzazione della luce. | |
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===== Il Petrolio ===== | ==== Reazioni ==== |
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<WRAP right round tip 50%>La distillazione, in generale è il processo con cui si separano componenti di una miscela liquida che hanno diversi punti di ebollizione</WRAP> | Le reazioni caratteristiche degli idrocarburi aromatici sono di //sostituzione elettrofila aromatica//. Essa avviene nel seguente modo: |
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[{{:scienze:torre_di_frazionamento.png?250 |Torre di frazionamento}}] | - Si forma un elettrofilo (un sale si comporta come acido di Lewis e catalizza la formazione di un dipolo in una molecola, es. il tetracloruro di ferro destabilizza il legame covalente puro $\ce{C-C}$ nella molecola cloro) |
| - L'elettrofilo si lega al carbonio dell'anello insieme all'idrogeno, formando un carbocatione |
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Il petrolio è una miscela di diversi idrocarburi. Anche gli idrocarburi da noi più usati (propano, butano, benzine((Idrocarburi a catena relativamente corta)), metano ecc.) sono ottenuti tramite il processo di raffinazione, che avviene con il processo di distillazione frazionata. Per far ciò, ci si avvale di un sistema detto torre di frazionamento, in cui sono presenti vari piatti. La torre è riscaldata dal basso verso l'alto, creando così un gradiente di temperatura decrescente. Il petrolio è preriscaldato in un forno a ~400 °C, portando a ebollizione tutti i componenti. Il petrolio riscaldato viene successivamente immesso nella torre di frazionamento, in corrispondenza del primo piatto, che ha una temperatura elevata, sopra i 400 °C. Quei componenti che hanno la maggior temperatura di ebollizione sono così i primi a essere raccolti. Nei piatti successivi vengono raccolte catene da 18-15 atomi di carbonio, in seguito 15-12, successivamente la benzina con catene tra 10-5 atomi di carbonio, e nell'ultima frazione, sotto i 20 °C, si hanno gli idrocarburi a catena corta, l'ultimo dei quali il metano ($\ce{CH4}$, con un singolo atomo di carbonio). | A fine processo, l'anello aromatico è inalterato. |