Ammine

Ammina primaria generica

Le ammine sono derivati dell'ammoniaca ($\ce{NH3}$) e presentano una struttura geometrica piramidale a base triangolare. Nell'amoniaca l'azoto è ibridato $sp^3$,ma in base alla teoria VSEPR, la maggiore repulsione del doppietto elettronico non condiviso dell'idrogeno comporta una struttura con angoli 107° nel legame azoto-idrogeno, anziché 109.5°.

Le ammine sono caratterizzate da un gruppo amminico:

• $\ce{R-NH2}$ nelle ammine primarie
• $\ce{R-NH-R}$ nelle ammine secondarie

$R-N< \begin{matrix} R
R \end{matrix}$ nelle ammine terziarie

Alcune ammine aromatiche

La nomenclatura delle ammine prevede che si indichino i nomi dei gruppi alchilici legati all'azoto con la desinenza -ammina.

Esempio:

• $\ce{CH3-NH2}$ metilammina (p.e. -6.5 °C)
• $\ce{C2H5-NH-C2H5}$ dietilammina (p.e. +56 °C)
• $\ce{CH3-N<CH3 {C2H5}}$ etildimetilammina (p.e. +37 °C)

Per le ammine aromatiche si usano spesso i nomi correnti, per esempio anilina (anello aromatico legato a un gruppo amminico).

Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, per cui i loro punti di ebollizione suono più alti di quelli degli alcani a uguale massa molecolare.

Per lo stesso motivo le ammine con pochi atomi di carbonio (quelle a corta catena, ossia fino a 4 atomi di carbonio) sono solubili in acqua.

La presenza del doppietto elettronico fornisce a questi composti una debole basicità. Esse sono tipicamente in grado di comportarsi come reagenti nucleofili in reazioni di sostituzione nucleofila, specialmente con gli alogenuri alchilici. In corrispondenza di acido forte, possono andare incontro a reazioni di salificazione¹⁾. Tale reazione viene talvolta applicata per estrarre ammine poco solubili²⁾: i sali di ammonio sono più solubili rispetto a una molecola, elettricamente neutra.

Oltre a solubilizzare un'ammina con un acido, è possibile aggiungere una base a un sale di ammonio per ottenere un composto insolubile in acqua.