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| ====== Amminoacidi ====== | ====== Amminoacidi ====== |
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| Gli amminoacidi sono molecole anfiprotiche: un generico amminoacido presenta la struttura: | Gli **amminoacidi** sono molecole anfiprotiche: un generico amminoacido presenta la struttura: |
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| * **amminoacidi polari con carattere basico** | * **amminoacidi polari con carattere basico** |
| * **amminoacidi con l'azoto** (solo due: cisteina e glutammina): essi predispongono la formazione di ponti disolfuro $\ce{S-S}$, che stabilizza la struttura delle proteine | * **amminoacidi con l'azoto** (solo due: cisteina e glutammina): essi predispongono la formazione di ponti disolfuro $\ce{S-S}$, che stabilizza la struttura delle proteine |
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| | Ciascun amminoacido può trovarsi come zwitterione, ossia ione dipolare (con una carica positiva e una negativa), con carica globale nulla. A partire dalla struttura ionica dipolare, a seconda delle condizioni di pH in cui è posto può diventare un catione o anione. Diventa ione positivo se il gruppo carbossilico diventa indissociato ($\ce{-COOH}$), acquistando un protone. Ciò avviene se l'amminoacido nella sua forma ionica dipolare è posto in un ambiente con eccesso di ioni $\ce{H+}$, ossia in un acido (pH < 7), e si comporta come una base secondo Brønsted-Lowry. La tendenza dell'amminoacido a diventare catione aumenta al diminuire del pH. Il gruppo amminico protonato si comporta come acido in ambiente basico e cede il suo protone, tornando alla sua forma neutra $\ce{NH2}$. |
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| | Quando il pH è grossomodo intermedio, l'amminoacido è in una condizione di ione dipolare, con entrambi i gruppi funzionali nella loro forma ionizzata: il gruppo amminico $\ce{NH3+}$ come ammina protonata (acido), e il gruppo funzionale carbossilico in stato di residuo acido (basico). Visto che il passaggio da zwitterione ad amminoacido è reversibile, l'amminoacido si comporta come tampone perché con il passaggio da un pH neutro a uno acido l'amminoacido si comporta come base acquistando protoni e compensa l'eccesso di ioni $\ce{H+}$. |
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| | Ponendo ciascun amminoacido in corrispondenza di ciascun valore di pH in un campo elettrico, se il valore del substrato di pH in cui è immerso l'amminoacido corrisponde a quello dello zwitterione, la carica elettrica è nulla e quindi questo non migra. In forma di anione o catione, esso si vedrà migrare verso il polo positivo o quello negativo. |
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| | Il punto isoelettrico è quello in corrispondenza del quale l'amminoacido si comporta come zwitterione; esso è <<intermedio>> ma non è esattamente 7. La tendenza a ionizzarsi in ambiente acquoso è infatti influenzata dalle caratteristiche della catena laterale: se su questa ha come gruppo R un altro gruppo $\ce{COOH}$, essa presenta un punto isoelettrico inferiore (più acido) come nel caso dell'acido aspartico, e viceversa se la catena è basica (come per la lisina) il valore pI del punto isoelettrico è superiore. Alcuni amminoacidi hanno un punto isoelettrico che si discosta significativamente dal pH neutro in base alle caratteristiche della loro catena laterale, come l'arginina (pI = 10.76) e l'acido aspartico (pI = 2.77). |